A primeira aparição de Kelly na TV aconteceu em 1999 quando participou do programa Samba, Pagode & Cia, junto com os pagodeiros Netinho de Paula e Salgadinho. O programa dominical teve vida curtíssima devido a baixa audiência e foi extinto pouco tempo depois de lançado.

Em 2000, nasceu sua filha Suzanna (fruto de seu relacionamento com o cantor Latino). No mesmo ano, gravou o primeiro CD, apresentado para várias gravadoras. Porém, foi a Warner Music que mesmo sabendo que Kelly não tinha potencial vocal, resolveu lançar o álbum, pois achou o material gravado bem comercial.

A carreira de Kelly começou de verdade em 2001 com o estouro de seu primeiro hit, Escondido. A cantora chegou ao disco de platina (500 mil cópias) do primeiro disco, intitulado apenas Kelly Key. Vários sucessos como Anjo, Baba, Cachorrinho, além da própria Escondido, fizeram muita gente dançar com o primeiro CD, que projetou a cantora nacionalmente. O mesmo CD ganhou versão em espanhol, devido ao grande sucesso também na América Latina.

Em 2002, devido ao sucesso de suas canções também nas pistas de dança nacionais, foi lançado Remix Hits, que chegou às 100 mil cópias (disco de ouro) que é uma coletânea de versões remixadas da maioria das músicas do primeiro disco. Ainda em 2002, Kelly Key posou nua, com apenas dezenove anos, para a revista Playboy de Dezembro do mesmo ano. Tudo isso em meio ao conturbado fim de seu relacionamento com Latino.

Em 2003, a cantora tornou-se namorada do angolano Jaime Pedro Freitas, conhecido como Mico Freitas. No mesmo ano, lançou o segundo disco: Do Meu Jeito, que vendeu 300 mil cópias.

Em 2004, casou-se com seu atual marido, Mico. No mesmo ano, ficou grávida de seu segundo filho, Jaime Vitor. Neste mesmo ano, lançou o primeiro CD ao vivo, Kelly Key Ao Vivo, gravado anteriormente no Canecão, Rio de Janeiro e lançado em 2003. Foram cerca de 50 mil cópias do CD e 70 mil do DVD.

Jaime Vitor, seu segundo filho, nasce a 4 de fevereiro de 2005. Em maio do mesmo ano, lançou seu CD, também intitulado apenas Kelly Key, que marcava um recomeço, vendendo por cerca de 80 mil cópias. A turnê de shows desse CD foi nomeada "O Filme Já Vai Começar", uma das canções do CD, que teve sucessos como Sou a Barbie Girl (versão de Barbie Girl, sucesso da banda dinamarquesa Aqua) e Escuta Aqui Rapaz".

Em 2006, mais um CD, Por Que Não?, e mais um DVD: Toda Linda.

No ano de 2007, lança coletânea com faixas inéditas. O novo álbum da cantora, intitulado "100% Kelly Key", é uma coletânea com 15 faixas: a maior parte de seus sucessos e três inéditas: Você é o Cara, Super Poderosa e Quando a Noite Cai. Este CD é seu primeiro lançamento na Som Livre e chega às lojas em dois formatos, em caixinha convencional e em Digipak. Não há alteração nas músicas.

Em 2008 lança seu novo CD, que estará nas lojas dia 15 de Setembro. É o segundo CD pela Som Livre, sendo o primeiro de inéditas por esta gravadora. Algumas das faixas do disco são: Você Pra Mim(de Fernanda Abreu), Tô Fora e "Indecisão" (uma versão do Hit "Sometimes" da cantora pop americana Britney Spears).